Holiday äänitti ensimmäisen levynsä, "Your Mother's Son-in-law", vuonna 1933. Häntä säestää valkoinen Benny Goodman Orchestra. Tämä oli merkittävä tapahtuma jazzin historiassa, sillä se oli ensimmäinen kerta, kun afroamerikkalainen laulaja äänitti valkoisen jazzbändin kanssa.