Ennen laulajauransa Sheryl Crow työskenteli varalaulajana . Hän lauloi varmuuskopion Michael Jacksonille, Bob Segerille ja muille.
Hän työskenteli myös musiikinopettajana ja lauluntekijä muille taiteilijoille. Tämä kokemus auttoi häntä kehittämään taitojaan ja rakentamaan musiikillista verkostoaan ennen kuin hänestä tuli menestyvä sooloartisti.