* Tommy Dorsey: Dorsey oli bändinjohtaja ja pasunisti, joka johti yhtä 1940-luvun suosituimmista big bandeista. Sinatra lauloi Dorseyn yhtyeen kanssa useita vuosia ja oppi häneltä paljon musiikista ja showman taidosta.
* Nat King Cole: Cole oli jazzpianisti ja laulaja, joka oli yksi 1950-luvun suosituimmista viihdyttäjistä. Sinatra ihaili Colen täyteläistä, samettista ääntä ja hänen kykyään tulkita kappaletta.
* Frank Loesser: Loesser oli lauluntekijä, joka kirjoitti joitakin Sinatran kaikkien aikojen kuuluisimmista kappaleista, mukaan lukien "Luck Be a Lady", "My Kind of Town" ja "I've Got You Under My Skin".
* Nelson Riddle: Riddle oli sovittaja ja kapellimestari, joka työskenteli Sinatran kanssa monilla hänen tunnetuimmista äänitteistään. Riddlen rehevät, romanttiset sovitukset auttoivat luomaan Sinatran tunnussoundin.