Tässä on muutamia syitä, miksi Frank Sinatraa voidaan pitää tunnetuimpana:
1. Pidempi ura: Sinatran ura kesti yli viisi vuosikymmentä, 1940-luvulta 1990-luvulle. Hän saavutti menestystä sooloartistina, osana Rat Packia ja elokuvissa. Martinilla sen sijaan oli menestyksekäs ura, mutta se oli lyhyempi verrattuna Sinatran pitkäikäisyyteen viihdeteollisuudessa.
2. Musiikillinen vaikutus: Sinatraa pidetään laajalti yhtenä kaikkien aikojen suurimmista laulajista. Hänen pehmeä ja erottuva laulutyylinsä sekä kykynsä tulkita kappaleita tunteella ja syvyydellä tekivät hänestä legendaarisen populaarimusiikin hahmon. Hänen ansiotaan on vaikuttanut lukuisiin artisteihin ja popularisoinut "crooner"-laulutyyliä.
3. Näyttelijän ura: Sinatra teki myös menestyneen näyttelijän uran, pääosassa yli 50 elokuvassa. Hän voitti parhaan miessivuosan Oscar-palkinnon roolistaan elokuvassa "From Here to Eternity" (1953) ja oli ehdolla useille muille. Martinilla oli myös näyttelijäura, mutta hänet tunnettiin ensisijaisesti komedia- ja musiikkirooleistaan.
4. Kulttuurikuvake: Sinatrasta tuli ikoninen hahmo amerikkalaisessa populaarikulttuurissa. Hänet tunnettiin karismaattisesta persoonallisuudestaan, läheisestä suhteestaan Rat Packin kanssa ja ylellisestä elämäntyylistään. Sinatran imago ja vaikutus ulottuivat musiikin ja näyttelemisen ulkopuolelle tehden hänestä symbolin tietylle aikakaudelle Amerikan historiassa.
Vaikka sekä Frank Sinatra että Dean Martin olivat erittäin lahjakkaita ja menestyneitä viihdyttäjiä, Sinatran pitkäikäisyys, musiikillinen vaikutus, näyttelijänura ja kulttuurinen merkitys antavat hänelle hieman etua yleisen maineen ja tunnustuksen suhteen.