Spencer Davis Group oli yksi 1960-luvun suosituimmista brittibändeistä. Heillä oli useita hittejä, mukaan lukien "Keep On Running", "Gimme Some Lovin'" ja "I'm a Man". Winwood oli yhtyeen laulaja, kitaristi ja urkuri. Hän oli myös päälauluntekijä.
Vuonna 1967 Winwood jätti The Spencer Davis Groupin perustaakseen uuden yhtyeen nimeltä Traffic. Traffic oli myös yksi 1960-luvun suosituimmista bändeistä. Heillä oli useita hittejä, mukaan lukien "Paper Sun", "Dear Mr. Fantasy" ja "Low Spark of High Heeled Boys". Winwood oli yhtyeen laulaja, kitaristi ja urkuri. Hän oli myös päälauluntekijä.
Liikenne hajosi vuonna 1974, ja Winwood meni yksin. Hän on julkaissut useita sooloalbumeja, ja hän on tehnyt yhteistyötä myös muiden muusikoiden, kuten Eric Claptonin ja James Brownin, kanssa. Winwoodia pidetään yhtenä sukupolvensa lahjakkaimmista muusikoista.