Hän äänitti singlen nimeltä "Crying My Heart Out Over You" "Mountain Home" -levymerkille. On kuitenkin tärkeää huomata:
* Tämä ei ollut kaupallinen julkaisu: Se oli demo, jonka tarkoituksena oli todennäköisesti saada hänet huomatuksi ja mahdollisesti johtaa sopimukseen suuremman levy-yhtiön kanssa.
* Hänen todellinen "debyyttinsä" tuli myöhemmin: Skaggsin ensimmäinen kaupallisesti julkaistu levy oli vuonna 1971, kun hän liittyi "Country Gentlemen" -yhtyeeseen.
Joten vaikka vuosi 1969 aloitti hänen levytysmatkansa, vuotta 1971 pidetään yleisesti hänen ammattiuransa alkajana.