* Bilbon alkuperäinen vastahakoisuus: Bilbo oli syvästi epämiellyttävä ajatuksesta jättää mukavan hobittiholkansa ja lähteä tuntemattomaan. Hän jopa yrittää perääntyä useita kertoja, mutta Gandalf rohkaisee häntä ja leikkii hänen seikkailunhalullaan.
* "toiset ajatukset" juhlissa: Kun yhtiö kokoontuu, Bilbo kylmyy taas ja harkitsee lähtöä. Hän tajuaa, että hän ei ole täysin valmistautunut sellaiseen matkaan, ja hän pelkää edessään olevia vaaroja.
* Gandalfin rohkaisu: Gandalf ei pakota Bilboa jäämään. Hän vain korostaa matkan merkitystä ja Bilbon mahdollisuuksia löytää asioita itsestään. Hän muistuttaa Bilboa, että hän suostui jo lähtemään ja että perääntyminen nyt olisi pelkurimaista.
* Bilbon päätös jäädä: Lopulta Bilbo päättää jäädä, ei siksi, että Gandalf pakotti hänet, vaan koska hän tunnustaa seikkailun arvon ja mahdollisuuden henkilökohtaiseen kasvuun. Hän pelkää edelleen, mutta hän päättää kohdata pelkonsa ja olla osa jotain itseään suurempaa.
Periaatteessa Gandalf opastaa ja rohkaisee Bilboa, mutta viime kädessä se on Bilbon oma päätös jäädä. Matkalla on kyse itsensä löytämisestä, ja Gandalfin tehtävänä on auttaa Bilboa löytämään oma rohkeutensa ja tarttumaan seikkailuun.