Chappellen komedia käsittelee usein sosiaalisia ja poliittisia kysymyksiä, kuten rotua, luokkaa ja gentrifikaatiota. Hänet tunnetaan havainnoivasta huumoristaan ja kyvystään löytää huumoria arjen tilanteissa.
Chappelle on voittanut lukuisia palkintoja työstään, mukaan lukien kaksi Grammy-palkintoa ja Emmy-palkinto. Comedy Central nimesi hänet myös yhdeksi "100 kaikkien aikojen suurimmasta stand-up-koomikkosta".
Komediatyönsä lisäksi Chappelle on esiintynyt myös useissa elokuvissa, mukaan lukien Half Baked (1998), Con Air (1997) ja You've Got Mail (1998). Hän loi myös Netflixin komediaerikoissarjan The Age of Spin (2017) ja näytteli siinä.
Chappelle on äänekäs median ja Hollywoodin kriitikko. Hän on vastustanut viihdeteollisuuden monimuotoisuuden puutetta ja tapaa, jolla mustat ihmiset usein esitetään mediassa.
Chappelle on kiistanalainen hahmo, ja hänen komediaansa on usein kritisoitu loukkaamisesta. Häntä on kuitenkin kehuttu myös halukkuudestaan puhua tärkeistä asioista ja kyvystään saada ihmiset nauramaan.
Chappellen panokset maailmalle ovat mm.
* Hänen komediansa on auttanut lisäämään tietoisuutta yhteiskunnallisista ja poliittisista kysymyksistä.
* Hän on haastanut status quon ja vastustanut epäoikeudenmukaisuutta.
* Hän on saanut ihmiset nauramaan ja tuonut iloa miljoonille ihmisille ympäri maailmaa.