Brooklynissa New Yorkissa syntynyt Diamond aloitti kitaransoiton 16-vuotiaana ja kirjoitti omia kappaleitaan pian sen jälkeen. Hän teki sopimuksen Columbia Recordsin kanssa vuonna 1962, ja hänen ensimmäinen hittisinglensä "Solitary Man" julkaistiin vuonna 1966. Seuraavina vuosina Diamondilla oli sarja menestyneitä hittejä, mukaan lukien "Cherry, Cherry", "Kentucky Woman", " Sweet Caroline" ja "Cracklin' Rosie".
1970-luvulla Diamondin ura jatkoi menestystä. Hän näytteli elokuvissa "The Jazz Singer" (1980) ja "The Dirt Bike Kid" (1985), ja hän julkaisi useita menestyneitä albumeja, mukaan lukien "Moods" (1972), "Serengeti" (1974) ja "Beautiful Noise" " (1976).
1980-luvulla Diamondin suosio laski jonkin verran, mutta hän jatkoi menestyneiden albumien julkaisemista, mukaan lukien "Heartbreak Alley" (1982) ja "Headed for the Future" (1986). 1990-luvulla Diamondin suosio nousi uudelleen, ja hän julkaisi useita hittisinglejä, mukaan lukien "Love on the Rocks", "Yesterday's Songs" ja "The Art of Love".
2000-luvulla Diamond jatkoi kiertueita ja albumien julkaisemista, mukaan lukien "Three Chord Opera" (2001), "12 Songs" (2005) ja "Home Before Dark" (2008). Vuonna 2010 Diamond valittiin Songwriters Hall of Fameen.
Diamond on monipuolinen ja lahjakas taiteilija, joka on saavuttanut menestystä useissa genreissä. Hän on lahjakas lauluntekijä, laulaja ja näyttelijä, ja hänen musiikkinsa on koskettanut miljoonien ihmisten elämää ympäri maailmaa.