Aluksi:
* Skeptinen: Gandalf näkee Bilboa aluksi "mukava hobitti", jolla on vähän seikkailua. Hän pitää Bilboa yllättävänä valintana tehtävään, mutta näkee hänessä myös potentiaalia.
* Kiinnostanut: Gandalfia kiehtoo Bilbon seikkailunhaluinen henki ja hänen kykynsä yllättää, mikä näkyy hänen urheudestaan Peikkoluolassa ja odottamattomista taidoistaan "murtovarkauksissa".
* Kunnollinen: Gandalf tunnistaa Bilbon rohkeuden ja kekseliäisyyden, vaikka hän epäilee itseään. Hän tunnustaa Bilbon vahvuudet ja hänen panoksensa yrityksen menestykseen.
Tarinan edetessä:
* Kiitos: Gandalf arvostaa yhä enemmän Bilbon hahmoa. Hän näkee hänet avaintekijänä tehtävän onnistumisessa, yrityksen arvokkaana jäsenenä ja todellisena ystävänä.
* Ylpeä: Gandalf on ylpeä Bilbon kasvusta ja kehityksestä hobittina. Hän ihailee rohkeuttaan, kekseliäisyyttään ja halukkuuttaan astua mukavuusalueensa ulkopuolelle.
* Huolestunut: Gandalf ilmaisee myös huolensa Bilbon hyvinvoinnista erityisesti vaara- ja vaikeuksien hetkinä. Hän on tietoinen matkan aiheuttamasta verosta sekä fyysisesti että henkisesti.
Lopulta:
* Heintä: Taru sormusten herrasta loppuun mennessä Gandalf on ihastunut Bilboon. Hän näkee hänet rakkaana ystävänä ja kunnioittaa häntä suuresti hänen panoksestaan suuren hyvän eteen. Hän ymmärtää myös sormuksen Bilbon taakan ja suhtautuu myötätuntoisesti hänen kamppailuihinsa.
Yhteenveto:Gandalfin tunteet Bilboa kohtaan kehittyvät alkuperäisestä skeptisyydestä syvään kunnioitukseen, arvostukseen ja kiintymykseen. Hän näkee Bilbon potentiaalin, juhlii hänen onnistumisiaan ja on aidosti huolissaan hänen hyvinvoinnistaan heidän seikkailunsa ajan.