Joidenkin kertomusten mukaan lempinimeä käytti ensimmäisenä Nancy Sinatra, Frank Sinatran tytär. Haastattelussa hän mainitsi, kuinka hänen isänsä silmät, jotka näyttivät harmaammalta, saattoivat joskus näyttää syvän sinisiltä oikeissa valaistusolosuhteissa, antaen hänelle intensiivisen ja kiehtovan katseen.
Ajan myötä lempinimi sai suosiota Sinatran fanien, median ja viihdeteollisuuden kollegoiden keskuudessa. Siitä tuli synonyymi hänen karismaattiselle läsnäololleen, musiikilliselle lahjakkuudelle ja auralle, jota hän huokui lavalla ja sen ulkopuolella. "Ol' Blue Eyes" tuli ihailun ja ihailun termiksi, joka edustaa Frank Sinatran ikonisen tähteen olemusta.