Laulun sanotaan olevan vastaus rankkasateisiin, jotka aiheuttivat vakavia tulvia ja vahinkoja Louisianassa. Brown, joka on afroamerikkalainen osakas, näki omakohtaisesti näiden tulvien aiheuttamia vaikeuksia ja tuhoa. Hän kaatoi tunteitaan kappaleeseen ja ilmaisi suruaan ja epätoivoaan, jota hän tunsi näinä haastavina aikoina.
Rainy Day Crossroads Bluesin sanoitukset maalaavat elävän kuvan tulvan vaikutuksista osakasviljelijöiden elämään. Rivit "Rainy Day, se on sataa koko päivän / Sain bluesin, en tule toimeen" resonoivat toivottomuuden ja avuttomuuden tunteella. Tulvat aiheuttivat merkittäviä taloudellisia menetyksiä osakasviljelijöille, ja säälimätön sade symboloi heidän jatkuvaa kamppailuaan ja tulevaisuuden epävarmuutta.
Brownin kitaransoitto tässä kappaleessa on yhtä liikuttavaa. Hänen slide-kitaratekniikkansa lisää sielukasta kosketusta toistaen hänen sanoituksensa emotionaalista syvyyttä. Hidas, melankolinen tempo korostaa epätoivon tunnetta, jota kappaleen sanat kuvaavat.
Kappaleen nimi viittaa ratkaisevaan hetkeen, jolloin Brown ja hänen toverinsa kohtasivat tärkeitä elämänpäätöksiä. Kirjaimellisessa risteyksessä heidän täytyi päättää jäädäkö kestämään vaikeudet vai lähtemään ja etsimään parempaa elämää muualta. Laulu vangitsi tämän koskettavan hetken ja risteys symboloi elämän epävarmaa matkaa.
Rainy Day Crossroads Blues sai tunnustusta ja siitä tuli vaikutusvaltainen kappale blues-genressä. Se resonoi yleisön keskuudessa ja liittyi afrikkalaisten amerikkalaisten kohtaamiin kamppailuihin suuren laman ankarissa talousolosuhteissa. Se esitteli musiikin voimaa ilmaista kipua, vaikeuksia ja halu parempaan huomiseen.
Vuosikymmenten aikana Rainy Day Crossroads Bluesia ovat esittäneet tunnetut bluesmuusikot, kuten Furry Lewis, Son House ja B.B. King. Jokainen artisti lisäsi tulkintansa kappaleeseen pitäen raa'at tunteet ja voimakkaan kerronnan ennallaan.
Pohjimmiltaan Rainy Day Crossroads Blues on osoitus afroamerikkalaisten bluesmuusikoiden sitkeydestä ja taiteellisuudesta historian haastavana ajanjaksona. Se ylittää ajan ja vangitsee inhimillisten kamppailujen olemuksen ja toivon etsimisen vastoinkäymisten keskellä.