- Riippuvuus: Gilbert on ollut avoin kamppailuistaan huume- ja alkoholiriippuvuuden kanssa. Hän alkoi juoda runsaasti lukiossa ja lopulta kehittyi riippuvaiseksi reseptilääkkeistä. Vuonna 2010 hän meni kuntoutuskeskukseen ja on siitä lähtien säilyttänyt raittiutensa.
- Taloudelliset kamppailut: Gilbert kohtasi taloudellisia vaikeuksia uransa alussa. Hän teki erilaisia satunnaisia töitä elättääkseen itsensä ja musiikkinsa, ja vietti aikaa jopa autonsa ulkopuolella. Haasteista huolimatta Gilbert pysyi musiikissaan ja lopulta onnistui.
- Terveysongelmat: Gilbert on myös käsitellyt useita terveysongelmia. Hänellä diagnosoitiin Crohnin tauti vuonna 2008, ja hänelle on tehty useita leikkauksia tilan hallitsemiseksi. Lisäksi hänellä on diagnosoitu ahdistuneisuus ja masennus.
- Henkilökohtaiset takaiskut: Gilbert on kokenut elämässään henkilökohtaisia takaiskuja. Hän menetti isänsä sydänkohtaukseen ollessaan 16-vuotias, ja hän myös erosi vuonna 2013. Nämä vaikeat elämäntapahtumat ovat muokanneet Gilbertiä ja vaikuttaneet hänen musiikkiinsa.