Aluksi Bilbo on arka ja epäröivä hobitti, joka on vastahakoinen lähtemään etsimään Lonely Mountainia takaisin lohikäärme Smaugilta. Velho Gandalf antaa hänelle miekan, mutta se pysyy nimettömänä ja vaatimattomana, aivan kuten Bilbo itse.
Kun Bilbo kohtaa erilaisia haasteita ja esteitä matkan aikana, hän alkaa osoittaa rohkeutta, kekseliäisyyttä ja johtajuusominaisuuksia, joita hän ei koskaan tiennyt omaavansa. Hän osoittautuu arvokkaaksi voimavaraksi kääpiöiden seuralle, ja hänen maineensa kasvaa heidän keskuudessaan.
Bilbon hahmokaaren käännekohta tapahtuu vastakkainasettelun aikana jättiläismäisen puhuvan hämähäkin kanssa nimeltä Shelob. Bilbo jää kiinni Shelobin verkkoon ja on nielty, kun hän muistaa kantamansa miekan. Epätoivoisena hetkenä hän huutaa nimeä "Sting" ja terä hehkuu sinertävällä valolla leikkaaen hämähäkin verkon ja vapauttaen hänet.
Tämä tapahtuma symboloi Bilbon muuttumista pelkästä hobitista todelliseksi sankariksi. Hänen miekkansa nimeäminen "Sting" merkitsee hänen uutta itseluottamustaan ja hänen sisäisen voimansa heräämistä. Hänestä tulee itsevarmempi, päättäväisempi ja ennakoivampi roolissaan yrityksessä.
Siitä hetkestä lähtien Bilbo ei ole enää sama epäröivä hobitti, joka hän oli matkan alussa. Hän on ansainnut kumppaneidensa kunnioituksen ja luottamuksen, ja hänestä on tullut matkan ratkaiseva jäsen. Hänen miekkansa uudelleennimeäminen nimettömästä esineestä "Stingiksi" toimii voimakkaana symbolina hänen henkilökohtaisesta kasvustaan ja hänen tekemässään matkasta.