Calamity Jane syntyi Princetonissa, Missourissa, vuonna 1852. Hänen vanhempansa olivat Robert ja Charlotte Canary, ja hänellä oli kaksi sisarusta. Hänen isänsä kuoli hänen ollessaan nuori, ja hänen äitinsä meni pian naimisiin uudelleen. Calamity Jane ei tullut toimeen isäpuolensa kanssa, ja hän pakeni kotoa 14-vuotiaana.
Lähdettyään kotoa Calamity Jane työskenteli kokina, astianpesukoneena ja pyykkinä. Hän työskenteli myös salongeissa ja tanssisaleissa. Vuonna 1870 hän tapasi Wild Bill Hickokin, kuuluisan ampujan ja partiolaisen. Hickok oli vaikuttunut Calamity Janen taidoista, ja hän tarjosi hänelle työtä tiedustelijana.
Calamity Jane toimi Yhdysvaltain armeijan tiedustelijana Intian sotien aikana. Hän oli myös Deadwood Dickin Deadwood Stage Companyn jäsen ja auttoi kuljettamaan matkustajia ja tarvikkeita Deadwoodin ja Cheyennen välillä Wyomingissa.
Calamity Jane oli suosittu hahmo vanhassa lännessä, ja hänestä kerrottiin usein tarinoita ja legendoja. Hänet tunnettiin rohkeudestaan, itsenäisyydestään ja kyvystään pitää huolta itsestään ankarissa olosuhteissa. Hän kuoli Terryssä Etelä-Dakotassa vuonna 1903 51-vuotiaana.
Calamity Jane muistetaan edelleen vanhan lännen symbolina. Hän oli vahva ja itsenäinen nainen, joka eli elämänsä omilla ehdoillaan. Hän on muistutus pioneerihengestä, joka auttoi rakentamaan Amerikkaa.