Hän näytteli yhdessä James Deanin kanssa sekä elokuvissa *Rebel Without a Cause* (1955) että *Giant* (1956). Tämän jälkeen hän ohjasi *Easy Riderin* (1969), joka oli kriittinen ja kaupallinen menestys ja ansaitsi hänelle parhaan uuden ohjaajan palkinnon Cannesin elokuvajuhlilla.