Jokainen kirja vastaa erilaisiin haasteisiin:
* Vimpeän lapsen päiväkirja: Greg yrittää sopeutua, navigoida yläasteella ja tulla toimeen ärsyttävän isoveljensä Rodrickin kanssa. Hän oppii, että oma itsensä oleminen on tärkeämpää kuin yrittää olla suosittu.
* Rodrickin säännöt: Greg käsittelee Rodrickin temppuja, yrittää tehdä vaikutuksen hänen ihastukseensa ja navigoi sosiaalisissa tilanteissa. Hän oppii, että ystävyys ja uskollisuus ovat tärkeitä.
* Viimeinen pisara: Greg kamppailee perheensä ylisuojelevan luonteen kanssa ja yrittää välttää tuhoisan kouluprojektin. Hän oppii puolustamaan itseään ja sitä, että asiat eivät aina mene suunnitelmien mukaan.
Ja niin edelleen. Jokainen kirja tuo Gregille uusia haasteita, ja vaikka hän ei aina saakaan täydellistä ratkaisua, hän oppii ja kasvaa kokemustensa kautta.
Siksi sarjassa seurataan yhden ainoan ongelman ratkaisemisen sijasta Gregin yleistä matkaa itsensä löytämiseen ja nuoruuden monimutkaisuuden navigointiin.