Tästä syystä voimme olettaa tämän:
* Kirjoittaja Jeff Kinney: Kirjailija Jeff Kinney varttui Marylandissa. Hän on maininnut haastatteluissa, että sarja on saanut inspiraationsa hänen omista lapsuuden kokemuksistaan.
* Asetustiedot: Kirjat ja elokuvat kuvaavat tyypillistä amerikkalaista esikaupunkiympäristöä. Maryland on osavaltio, jossa on monia tällaisia esikaupunkialueita.
* Visuaaliset vihjeet: Elokuvissa on paikkoja, jotka muistuttavat Marylandin maisemaa ja arkkitehtuuria.
Vaikka tarkkaa kaupunkia ei koskaan vahvisteta, vahva yhteys Marylandiin tekee siitä todennäköisimmän "Diary of a Wimpy Kid" -tarinoiden ympäristön.