Darling tapasi Butch Cassidyn Vernalissa, Utahissa vuoden 1896 alussa. Ruby Ann oli yksi harvoista naaraista, joiden tiedettiin matkustaneen ja ryösteneen Wild Bunchin kanssa lähdettyään Vernalista. He pysyivät yhdessä Cassidyn näennäiseen kuolemaan (tai katoamiseen) pian 1900-luvun alun jälkeen.
Cassidyn katoamisen jälkeen Ruby Ann meni naimisiin Bob Meeksin kanssa ja sai tyttären. Bob Meeks kuoli, kun Ruby Ann oli raskaana toisen lapsensa kanssa. Ruby Darling Meeks työskenteli prostituoituna ja jatkoi rikollista uraansa. Hän oli osallisena kahdessa erillisessä välikohtauksessa, joissa hänet pidätettiin ryöstöstä ja pahoinpitelystä, joista jälkimmäinen sisälsi miehen ampumisen ja haavoittamisen vuonna 1907.
Syyskuussa 1921 Ruby Ann pidätettiin kahden miehen kanssa Vernalin ensimmäisen keskuspankin pidättämisestä. Ruby Ann tuomittiin viideksi vuodeksi Utahin osavaltion vankilaan, jossa hän kuoli rei'itettyyn haavaumaan 21. tammikuuta 1926 38-vuotiaana.