Toisaalta Willy on usein kriittinen Happyä kohtaan ja masentaa hänet. Hän pilkaa Happyn uravalintaa (apulaisostajan avustajana urheiluvälineliikkeessä) ja vertaa häntä epäsuotuisasti isoveljeensä Biffiin. Willy myös syyttää Happyä siitä, ettei hän ollut menestynyt paremmin, ja hän ilmaisee usein pettymyksensä häneen.
Willyn kohtelu Happyä kohtaan vahingoittaa lopulta heidän suhdettaan. Happy tuntee olevansa laiminlyöty ja arvostamaton isänsä toimesta, ja hän alkaa suuttua häneen. Tämä katkeruus saa Happyn lopulta lähtemään kotoa ja aloittamaan oman elämänsä, mikä kiristää heidän suhdettaan entisestään.
Eroistaan huolimatta Willy ja Happy rakastavat toisiaan. Näytelmän viimeisessä kohtauksessa Happy ilmaisee rakkautensa Willyyn ja surunsa tämän kuoleman johdosta. Willy puolestaan ilmaisee rakkautensa Happyille ja toivonsa hänen tulevasta menestyksestään.