Ne, joiden mielestä Chesney on hauska, voivat arvostaa hänen itseään halventavaa huumorintajuaan ja kykyään pilkata itselleen ja muille. He voivat myös nauttia hänen energisestä ja ulospäinsuuntautuneesta persoonallisuudestaan, joka tulee usein esiin hänen live-esiintymisissä ja haastatteluissa.
Toisaalta ne, jotka pitävät Chesneyä ärsyttävänä, saattavat kokea hänen huumorinsa liian ylimieliseksi tai typeräksi. Heidät saattaa myös tyrmistyttää hänen toisinaan äänekäs ja riehuva persoonallisuus.
Loppujen lopuksi se, pidätkö Kenny Chesneytä hauskana tai ärsyttävänä vai ei, on henkilökohtaista mielipidettä, eikä ole olemassa oikeaa tai väärää vastausta.