Bobbyn viimeinen keikka bändin kanssa oli joulukuussa 1999 Grand Ole Opryssa. Hänen lähtönsä johtui tuolloin terveydellisistä syistä. Hän jatkoi kappaleiden kirjoittamista Sawyer Brownille ja äänitti heidän kanssaan vielä kolme albumia (2000-luvun "Cafe On the Corner", 2002 "Bootleg" ja 2004 "Mission Temple Fireworks Stand"), ennen kuin päätti vetäytyä kiertueesta vuonna 2004 viettääkseen enemmän aikaa. perheensä kanssa ja keskittyä muihin liiketoimintaintresseihin.
Vaikka Bobby ei enää kiertänyt bändin kanssa, hän jatkoi kappaleiden kirjoittamista Sawyer Brownille heidän kahdelle seuraavalle albumilleen, vuoden 2006 "Can You Hear Me Now" ja vuoden 2010 "The Boys Are Back" -albumille.