Hänet tunnettiin kyltymättömästä pelihengestään ja hän löi vetoa kaikkein absurdimpienkin asioista, kuten sammakon hyppykyvyistä, hevoskilpailuista tai jopa koirataistelun tuloksista.
On tärkeää huomata, että Jim Smiley on kuvitteellinen hahmo Mark Twainin novellissa "Calaveras Countyn juhlittu hyppäävä sammakko".