* Gregin suunnitelma olla "viileä" kostautuu: Hän yrittää tulla suosittuja erilaisilla suunnitelmilla, mutta hänen ponnistelunsa saavat hänet usein näyttämään vieläkin kömpelömmältä. Hänen yrityksensä näyttää kovalta teeskentelemällä olevansa ystäviä koulukiusaaja Rowleyn kanssa, päätyy näyttävästi, kun Rowley loukkaantuu ja Gregiä syytetään.
* Hänen yrityksensä "sosiaaliseen mediaan" ovat tuhoisia: Gregin yritykset tehdä "hieno" video luokkatovereilleen johtavat kiusallisiin epäonnistumisiin. Hänen pyrkimyksensä "virtaa viraaliksi" vain korostavat hänen kömpelyyttään.
* Hänen tyttöystävän etsintä menee pieleen: Greg haaveilee tyttöystävästä, mutta hänen yrityksensä tehdä vaikutus tyttöihin päättyy usein nöyryytykseen. Hän ihastuu Rowleyn sisareen, joka on kaukana hänen ihanteestaan, eikä sekään suhde suju kivuttomasti.
* Hänen halunsa "sopeutua" erottaa hänet ystävistään: Gregin jatkuva pyrkimys olla suosittu ja "cool" saa hänet usein laiminlyömään aidot ystävyytensä, erityisesti Rowleyn kanssa. Rowley nolottaa hänet, vaikka Rowley onkin todella hyvä ystävä.
* Hänen yritykset tehdä vaikutus isäänsä kohtaavat pettymyksen: Greg yrittää jatkuvasti miellyttää isäänsä, mutta hänen ponnistelunsa tulkitaan usein väärin tai hylätään. Hänen isänsä kiinnostuksen puute "hienoja" harrastuksiaan ja pyrkimyksiä kohtaan luo kuilun heidän välilleen.
Nämä tilanteet osoittavat Gregin kokemusten ironiaa. Hän yrittää epätoivoisesti hallita ympäristöään ja luoda haluamaansa elämää, mutta maailma näyttää päättäväiseltä heittää hänet kaareviin palloihin. Hänen yrityksensä navigoida yläkoulun sosiaalisessa maisemassa johtavat usein odottamattomiin ja humoristisiin tuloksiin.