Hänet tunnetaan nimellä "puff" Tuolloin, ja hän räpytti ryhmän nimeltä "Uptown Crew" Mount Saint Michael Academyssa Bronxissa, New Yorkissa. Tämä oli todennäköisesti ennen hänen mainetta ja "Puff Daddy" -valvojan adoptiota.
Tätä anekdoottia ei tunneta laajasti, mutta se korostaa hänen varhaisen intohimonsa musiikkiin ja siihen, kuinka hän aloitti matkansa kohti menestyvää taiteilijaa ja tuottajaa.