Jackson aloitti uransa 1980-luvun puolivälissä ja teki sopimuksen Nashvillen Arista Recordsin kanssa vuonna 1989. Hänen ensimmäinen albuminsa, "Here in the Real World" , julkaistiin vuonna 1990. Albumi tuotti neljä singleä, jotka kaikki saavuttivat Top 10:n Billboard Hot Country Singles -listalla.
Vuonna 1991 Jackson julkaisi toisen albuminsa, "Don't Rock the Jukebox". , joka oli jopa hänen debyyttinsä menestyneempi. Albumi tuotti kuusi singleä, jotka kaikki saavuttivat Billboard Hot Country Singles -listan Top 10:n. RIAA myönsi albumille myös kolminkertaisen platinalevyn, mikä teki siitä Jacksonin ensimmäisen platinaa myyvän albumin.
Vuonna 1992 Jackson julkaisi kolmannen albuminsa, "A Lot About Livin" (And a Little 'bout Love) , joka oli myös erittäin onnistunut. Albumi tuotti kuusi singleä, jotka kaikki saavuttivat Billboard Hot Country Singles -listan Top 10:n. RIAA myönsi albumille myös nelinkertaisen platinalevyn, mikä teki siitä Jacksonin toisen platinalevyn.
Jackson jatkoi menestyneiden albumien julkaisemista 1990- ja 2000-luvuilla uusimmalla albumillaan "Where Have You Gone". , julkaistu vuonna 2009.
Jackson on voittanut uransa aikana lukuisia palkintoja, mukaan lukien 22 Country Music Association -palkintoa, 2 Grammy-palkintoa ja 2 Academy of Country Music Awards -palkintoa. Hän on myös Grand Ole Opryn jäsen.