Tässä on erittely siitä, miten se tapahtui:
* Varhaiset roolit (1991-1994): Hänen ensimmäinen elokuvaroolinsa oli pieni osa vuoden 1991 elokuvassa "Jungle Fever", ohjaaja Spike Lee. Sitten hän esiintyi julkaisussa "Livin 'Large" (1991), joka oli hänen ensimmäinen päärooli.
* "Aseta se pois" (1996): Tämä elokuva, jossa hän soitti pankkiröövönsä Cleoa, oli käännekohta. Se esitteli hänen dramaattisia kykyjään ja vahvisti hänen paikkansa Hollywoodissa.
* "Living Out Loud" (1998): Hänen roolinsa tässä elokuvassa, vastapäätä Holly Hunteria, merkitsi siirtymistä kohti enemmän valtavirran rooleja.
* "Chicago" (2002): Tämä musikaali ansaitsi hänelle akatemiapalkinnon parhaasta tukevasta näyttelijästä. Se osoitti hänen monipuolisuutensa ja auttoi häntä luomaan itsensä suureksi kyvyksi.
Muut merkittävät roolit:
* "Talon laskeminen" (2003): Komedinen rooli Steve Martinin rinnalla, joka vahvisti hänen lipputuloksensa edelleen.
* "Hairspray" (2007): Musikaali, jossa hän soitti MotoMouth Maybelle -sovellusta, saaden hänelle kultaisen maapallon ehdokkaan.
* "Mehiläisten salainen elämä" (2008): Dramaattinen esitys, joka osoitti hänen kykynsä käsitellä monimutkaisia hahmoja.
; Hän on veistänyt ainutlaatuisen polun Hollywoodiin, asettaen itsensä johtavaksi näyttelijäksi ja menestyväksi tuottajaksi.