Näytelmän kirjoittaminen: Shakespeare kirjoitti yli 30 näytelmää, jotka esittivät Lord Chamberlain's Men ja muut näyttelijät. Hänelle maksettiin jokaisesta kirjoittamastaan näytelmästä, ja suosituimmat näytelmät saattoivat saada korkeita hintoja.
Metronaisuus: Shakespearea holhosivat useat varakkaat henkilöt, mukaan lukien Earl of Southampton ja Earl of Pembroke. Nämä suojelijat antoivat Shakespearelle taloudellista tukea ja ovat saattaneet myös auttaa häntä varmistamaan näytelmiensä esitykset.
Kiinteistöt: Shakespeare sijoitti kiinteistöihin, mukaan lukien useisiin kiinteistöihin kotikaupungissaan Stratford-upon-Avonissa. Hän vuokrasi nämä kiinteistöt ja sai tuloja vuokramaksuista.
Globe Theatren osakkeenomistaja: Shakespeare oli osakas Globe Theatressa, uudessa leikkimökissä, joka avattiin Lontoossa vuonna 1599. Teatteri oli suosittu menestys ja Shakespeare ansaitsi todennäköisesti huomattavan summan rahaa sijoituksestaan.