Kappale sijoittuu unelmasarjaan jossa Annie kuvittelee elävänsä luksusta ja vapautta, täysin erilaista kuin hänen nykyinen elämänsä orpokodissa. Se on iloinen ja toiveikas laulu, jossa hän laulaa kaikesta siitä, mitä hän haluaisi tehdä, jos hän olisi "Easy Streetillä".
Tässä on erittely kohtauksesta:
* Asetus: Kohtaus siirtyy orpokodista fantastiseen, kirkkaanväriseen maailmaan. Taustalla on kuvia komeasta kartanosta, ylellisestä autosta ja lumoavasta, tyylikkäästä vaatekaapista.
* Hahmot: Annie on päähenkilö, mutta häneen liittyy orpojen kuoro, joka myös laulaa unelmistaan "Easy Street".
* Juoni: Laululla ei ole perinteistä juoni, mutta se toimii voimakkaana ilmaisuna Annien paremman elämän halusta ja horjumattomasta toivostaan.
Itse kappale on elokuvan kohokohta, ja se esittelee mielikuvituksen voimaa ja onnen kaipuuta.