* Kenraali Ulysses S. Grant: Vaikka Grant ei syntynyt siellä, hän vietti aikaa Highland Fallsissa kadettina Yhdysvaltain sotilasakatemiassa West Pointissa, joka sijaitsee lähellä. Myöhemmin hän oli merkittävä hahmo Yhdysvaltain historiassa, ja hän toimi Yhdysvaltain 18. presidenttinä.
* Kenraali George Washington: Washington vieraili West Pointissa ja kulki todennäköisesti Highland Fallsin läpi osana sotilastehtäviään vapaussodan aikana.
* Useita West Pointin valmistuneita: Kaupunki on West Pointin vieressä, joten monilla merkittävillä henkilöillä, jotka osallistuivat akatemiaan ja jatkoivat merkittävää uraa armeijassa tai muilla aloilla, on yhteyksiä Highland Fallsiin.
* Paikalliset taiteilijat ja kirjailijat: Vaikka Highland Falls ei ole valtakunnallisesti tunnettu, siinä on vilkas paikallisten taiteilijoiden ja kirjailijoiden yhteisö, jotka osallistuvat kaupungin kulttuurielämään.
On syytä huomata, että pienestä koostaan johtuen Highland Falls ei ehkä ole tuottanut monia yksilöitä, jotka olisivat saavuttaneet mainetta kansallisella tai kansainvälisellä tasolla. Sen yhteys West Pointiin ja rikas historia ovat kuitenkin edistäneet vahvaa yhteisöllisyyttä ja paikallista identiteettiä, joka on edistänyt lahjakkuutta ja saavutuksia eri aloilla.