Varhainen elämä ja koulutus
Cosgrove syntyi Hartfordissa, Connecticutissa, 13. elokuuta 1964. Hän valmistui Saint Francis Schoolista vuonna 1982 ja meni sitten Providence Collegeen, jossa hän suoritti taiteiden kandidaatin tutkinnon valtiotieteissä vuonna 1986. Valmistuttuaan korkeakoulusta , Cosgrove työskenteli Connecticutin yleiskokouksessa lainsäädäntöavustajana. Sitten hän opiskeli Connecticutin yliopiston oikeustieteellisessä tiedekunnassa, jossa hän suoritti oikeustieteen tohtorin tutkinnon vuonna 1992.
Poliittinen ura
Cosgrove valittiin ensimmäisen kerran Connecticutin edustajainhuoneeseen vuonna 1992 28-vuotiaana. Hän edusti 15. piiriä, joka sisältää osia East Hartfordin, Glastonburyn ja South Windsorin kaupungeista. Cosgrove palveli edustajainhuoneessa yhteensä 18 vuotta, ja toimikautensa aikana hän oli jäsenenä useissa komiteoissa, mukaan lukien määrärahakomitea, rahoituskomitea ja yleisen turvallisuuden komitea. Hän oli myös liikenne- ja yleisen turvallisuuden komiteoiden edustajainhuoneen puheenjohtaja.
Vuonna 2010 Cosgrove asettui ehdolle Connecticutin osavaltion senaattiin, mutta vakiintunut demokraatti Melody Currey voitti hänet. Tappionsa jälkeen Cosgrove ilmoitti, ettei hän aio hakea uudelleenvalintaa edustajainhuoneeseen. Hän jätti tehtävänsä vuonna 2011.
Yritysura
Poistuttuaan politiikasta Cosgrovesta tuli kiinteistökehittäjä. Hän on East Hartfordissa sijaitsevan Cosgrove Development Corporationin toimitusjohtaja. Cosgrove Development Corporation on kehittänyt useita asuin- ja liikekiinteistöjä Connecticutissa.
Henkilökohtainen elämä
Cosgrove on naimisissa ja hänellä on kaksi lasta. Hän asuu East Hartfordissa.
Palkinnot ja tunnustukset
Cosgrove on saanut useita palkintoja ja tunnustuksia työstään julkisten palvelujen ja kiinteistökehitys parissa. Hartford Business Journal on nimennyt hänet 40 parhaan alle 40-vuotiaan yritysjohtajan joukkoon Connecticutissa. Hän on myös saanut tunnustuksen Connecticut Association of Realtorsilta hänen työstään kohtuuhintaisten asuntojen parissa.