* Music Executive: Hän on levyjohtaja, joka on ollut mukana löytämässä ja kehittämässä menestyviä musiikkitaiteilijoita.
* Televisiopersoona: Hänet tunnetaan parhaiten tuomariroolistaan erilaisissa kykyohjelmissa, kuten "Pop Idol", "American Idol", "The X Factor" ja "Britain's Got Talent".
* Tuottaja: Hän on menestynyt televisiotuottaja, joka luo ja tuottaa useita ohjelmia.
* Yrittäjä: Hän omistaa ja johtaa useita viihteeseen liittyviä yrityksiä, mukaan lukien Syco Entertainment.
Pohjimmiltaan Simon Cowell on viihdeteollisuuden monipuolinen hahmo, joka tunnetaan terävästä nokkeluudestaan, tylsästä kritiikistään ja kyvystään havaita kykyjä.