Aika: Kirjat sijoittuvat nykyajan Amerikkaan, vaikka tarkkoja vuosia ei ole määritelty. On viittauksia nykytapahtumiin, kuten suosittuihin elokuviin ja videopeleihin, mikä viittaa siihen, että se tapahtuu joskus 2000-luvun alusta nykypäivään.
Sijainti:
* Greg Heffleyn koti: Tämä on ensisijainen asetus. Greg asuu esikaupunkitalossa vanhempiensa ja nuoremman veljensä Rowleyn kanssa. Se on tyypillinen keskiluokan koti, jossa on takapiha, kellari ja perhehuone.
* Yläkoulu: Greg käy yläasteella, mikä on hänelle jatkuva stressin ja ahdistuksen lähde. Tässä tapahtuu suurin osa kirjan konflikteista. Koulu on tyypillinen amerikkalainen yläkoulu, jossa on luokkahuoneita, kahvila ja kuntosali.
* Muut sijainnit: Kirjat vievät Gregin myös muihin paikkoihin, kuten paikalliseen ostoskeskukseen, kirjastoon, hänen ystävänsä koteihin ja erilaisiin julkisiin tapahtumiin.
Tunnelma:
* Humoristinen: Kirjat ovat täynnä huumoria, joka on usein peräisin Gregin kiusallisista ja usein hauskoista seikkailuista.
* Suhteessa: Vaikka Gregin kohtaamat tilanteet ovat liioiteltuja, ne ovat samankaltaisia monille yläkouluikäisille, mikä tekee kirjoista mukaansatempaavia ja nautinnollisia.
* Realistinen: Huumorista huolimatta kirjat kuvaavat myös joitain yläkouluelämän realiteeteista, kuten vertaispaineesta, sosiaalisista ahdistuksista ja taistelusta sopeutua.
Kaiken kaikkiaan Diary of a Wimpy Kid on suunniteltu suhteelliseksi ja mukaansatempaavaksi nuorille lukijoille, ja siinä vangitaan yläkoulun elämän olemus kevyellä ja humoristisella tavalla.