Head oli legendaarinen pukusuunnittelija, joka työskenteli lukuisissa klassisissa elokuvissa, mukaan lukien *Roman Holiday*, *The Philadelphia Story* ja *Sabrina*. Hän voitti työstään kahdeksan Oscar-palkintoa, ja häntä pidetään yhtenä muotihistorian vaikutusvaltaisimmista hahmoista.
Elokuvassa *Vertigo* Head loi joukon mieleenpainuvia ilmeitä elokuvan naispääosassa, jota näytteli Kim Novak. Näitä olivat ikoninen vihreä mekko, jota Novak käyttää kuuluisassa kohtauksessa, jossa hän putoaa kellotornista, sekä joukko muita elegantteja ja tyylikkäitä asuja, jotka heijastavat elokuvan jännityksen ja mysteerin tunnelmaa.