Music Publishing:Cowell aloitti uransa EMI Music Publishingin postihuoneessa Lontoossa. Hän työskenteli tiensä ylöspäin ja lopulta hänestä tuli yrityksen lahjakkuuksien etsijä, joka allekirjoitti Sinitta ja Samantha Fox.
Artist Management:Lähdettyään EMI:stä Cowell perusti oman artistien hallintayhtiön nimeltä S Records, jossa hän johti näytelmiä kuten poikabändi Westlife. Hän työskenteli myös konsulttina BMG Recordsilla, missä hän auttoi käynnistämään Robson &Jeromen kaltaisten esiintyjien uran.
Televisio:Cowellin televisioura alkoi 1990-luvun lopulla, kun hän esiintyi tuomarina brittiläisessä kykyohjelmassa "Pop Idol". Esitys oli valtava menestys, ja se johti Cowellin kansainväliseen maineeseen.
On syytä huomata, että Cowellin menestys musiikki- ja televisioteollisuudessa johtuu suurelta osin hänen taitavista lahjakkuuksiensa havaitsemiskyvystään, hänen halukkuudestaan ottaa riskejä ja hänen vahvalla liiketoimintataidolla.