Smith tuli tunnetuksi tavaramerkkistään huijauspelistä, "saippuapelistä", jossa hän myi saippualaatikoita ohikulkijoille väittäen, että ne olivat paljon arvokkaampia kuin ne todellisuudessa olivat. Sitten hän käytti karismaattista persoonallisuuttaan ja myyntitaitojaan vakuuttaakseen ihmiset ostamaan laatikot. Usein hän erosi kovalla työllä ansaitusta rahastaan vain huomatakseen, että laatikoissa oli arvottomia esineitä, kuten kiviä tai puunpalasia.
Smithin bunco-suunnitelmat toivat hänelle maineen taitavana ja ovelana rikollisena, ja hänet etsittiin lainvalvontaviranomaisilta kaikkialla maassa. Lopulta hänet vangittiin ja tuomittiin vuonna 1898, ja hänet tuomittiin kolmeksi vuodeksi vankeuteen. Hän kuitenkin onnistui pakenemaan vankilasta vain muutaman kuukauden palveltuaan ja jatkoi rikollista toimintaansa, kunnes lopulta kuoli ammuskelussa poliisien kanssa Skagwayssa vuonna 1898.
Rikollisesta menneisyydestään huolimatta Smithistä on tullut jokseenkin legendaarinen hahmo Yhdysvaltain historiassa, joka tunnetaan rohkeudestaan, karismastaan ja kyvystään ylittää lainvalvontaviranomaisia. Häntä on esiintynyt lukuisissa kirjoissa, elokuvissa ja televisio-ohjelmissa, ja hänen nimensä on edelleen synonyymi amerikkalaisten huijareiden ja lainsuojattomien kulta-ajalle.