Flo Rida syntyi Carol Cityssä Floridassa ja kasvoi Opa-lockassa Floridassa. Hänen vanhempansa ovat Melvin ja Mary Dillard. Hänellä on kaksi vanhempaa veljeä, Kelvin ja Jason, sekä nuorempi sisko Ashley. Flo Rida aloitti räppäämisen 12-vuotiaana ja aloitti omien kappaleiden kirjoittamisen 15-vuotiaana. Hän valmistui Carol City High Schoolista vuonna 1995 ja osallistui sitten Florida Community Collegeen.
Flo Ridan ensimmäinen suuri levy-albumi, Mail on Sunday, julkaistiin vuonna 2008 ja debytoi sijalla neljä Yhdysvaltain Billboard 200 -listalla. Albumi sisälsi hittisinglejä "Low" ja "Right Round", jotka molemmat saavuttivat ykkössijan US Billboard Hot 100 -listalla. Flo Ridan toinen albumi, R.O.O.T.S. (Route of Overcoming the Struggle), julkaistiin vuonna 2009 ja debytoi sijalla kahdeksan Yhdysvaltain Billboard 200 -listalla. Albumi sisälsi hittisinglejä "Club Can't Handle Me" ja "Whistle", jotka molemmat nousivat ykköseksi US Billboard Hot 100 -listalla.
Flo Ridan kolmas albumi, Only One Flo (Part 1), julkaistiin vuonna 2010 ja debytoi sijalla neljä US Billboard 200 -listalla. Albumi sisälsi hittisinglejä "Good Feeling" ja "Wild Ones", jotka molemmat nousivat ykköseksi US Billboard Hot 100 -listalla. Flo Ridan neljäs albumi, Wild Ones, julkaistiin vuonna 2012 ja debytoi US Billboard 200 -listan sijalla 14. Albumi sisälsi hittisingleitä "Whistle" ja "Wild Ones", jotka molemmat nousivat ykköseksi Yhdysvaltain Billboard Hot 100 -listalla.
Flo Ridan viides albumi The Perfect 10 julkaistiin vuonna 2015 ja debytoi sijalla 21 Yhdysvaltain Billboard 200 -listalla. Albumi sisälsi hittisinglejä "I Cry" ja "My House", jotka molemmat nousivat ykköseksi US Billboard Hot 100 -listalla. Flo Ridan kuudes albumi, American Superstar, julkaistiin vuonna 2017 ja debytoi US Billboard 200 -listan sijalla 112. Albumi sisälsi hittisinglen "Zillionaire", joka nousi sijalle 14 US Billboard Hot 100 -listalla.
Flo Rida on myös tehnyt yhteistyötä muiden artistien kanssa lukuisissa hittisingleissä, mukaan lukien "Sugar" Maroon 5:n kanssa, "Hey Mama" David Guettan kanssa, "Get Low" DJ Chuckien kanssa, "I'm the One" DJ Khaledin kanssa ja " Swish Swish" Katy Perryn kanssa. Hän on esiintynyt myös elokuvissa, kuten Step Up 2:The Streets, Fast &Furious 8 ja The Star.