* Opettaja: Orwell opetti eri kouluissa Englannissa ja Ranskassa 1930-luvulla. Hän työskenteli myös tutorina varakkaiden perheiden lapsille.
* Journalisti: Orwell työskenteli toimittajana useissa sanoma- ja aikakauslehdissä, mukaan lukien BBC, Observer ja New Statesman. Hän kirjoitti myös useita tietokirjoja, mukaan lukien *Down and Out in Paris and London* (1933), *The Road to Wigan Pier* (1937) ja *Homage to Catalonia* (1938).
* Sotilas: Orwell taisteli Espanjan sisällissodassa republikaanien puolella nationalisteja vastaan. Hän haavoittui niskaan taistelun aikana ja melkein kuoli.
* Propagandist: Toisen maailmansodan aikana Orwell työskenteli Britannian tiedotusministeriössä, jossa hän tuotti propagandaa sotaponnisteluille. Hän kirjoitti myös useita antifasistisia esseitä, mukaan lukien *Miksi kirjoitan* (1946).
* Maanviljelijä: Toisen maailmansodan jälkeen Orwell osti maatilan Skotlannista, jossa hän asui loppuelämänsä. Hän kirjoitti useita kirjoja kokemuksistaan maanviljelijänä, mukaan lukien *Animal Farm* (1945) ja *Nineteen Eighty-Four* (1949).