Luova vapaus: Irving käytti kynänimiä erottaakseen teoksensa ja tutkiakseen erilaisia kirjoitustyylejä ilman, että hänen vakiintunut maineensa rajoitti häntä. Jokainen pseudonyymi antoi hänelle mahdollisuuden kokeilla erilaisia kirjallisia ääniä ja genrejä. Eri nimillä hän sai vapauden luoda persoonallisia henkilöhahmoja ja kerronnan näkökulmia hämmentämättä lukijoita tai jättämättä varjoonsa aikaisempia julkaisujaan.
Anonymiteetti: Kirjallisen uransa alkuvaiheessa Irving valitsi kynänimiä säilyttääkseen tietynlaisen nimettömän. Hänen aikanaan ei ollut harvinaista, että kirjailijat julkaisivat teoksia nimettömästi tai pseudonyymeinä arvioidakseen yleisön vastaanottoa sitomatta mainettaan välittömästi näihin teoksiin. Tämä lähestymistapa tarjosi Irvingille mahdollisuuden arvioida lukijan vastausta ja muuttaa kirjallista lähestymistapaansa tarvittaessa.
Joitakin merkittäviä Irvingin käyttämiä kynänimiä ovat Geoffrey Crayon, Jonathan Oldstyle, Launcelot Langstaff ja Diedrich Knickerbocker. Jokainen pseudonyymi palveli tarkoitusta tutkiessaan tiettyjä teemoja, näkökulmia ja kerrontatekniikoita hänen maineikkaan kirjoittamisuransa aikana.