* Näyttelijä: Shakespeare oli Lontoossa toimivan Lord Chamberlain's Men -näyttelijäyhtiön jäsen noin vuosina 1594–1613. Hänen uskotaan olleen useita rooleja, mukaan lukien pääosat joissakin hänen näytelmissään.
* Näytelmäkirjailija: Shakespeare kirjoitti yli 37 näytelmää, mukaan lukien komediat, historiat ja tragediat. Hänen näytelmänsä esittivät Lord Chamberlain's Men ja muut teatteriryhmät Lontoossa.
* Runoilija: Shakespeare kirjoitti myös sonetteja ja muita runoja. Hänen sonetinsa julkaistiin ensimmäisen kerran vuonna 1609.
* Yrittäjä: Shakespeare oli osakas Globe Theatre -leikkimajassa Lontoossa, joka rakennettiin vuonna 1599. Hän omisti myös kiinteistön kotikaupungissaan Stratford-upon-Avonissa.
Shakespearen työelämä oli menestyksellistä. Hän oli tunnettu näyttelijä, näytelmäkirjailija ja runoilija, ja hän tienasi työstään huomattavan määrän rahaa. Hän pystyi jäämään eläkkeelle Stratford-upon-Avoniin vuonna 1613 ja viettämään mukavaa elämää kuolemaansa asti vuonna 1616.