Bess:
- Uskollisuus ja uhmaus: Bess osoittaa rohkeutta horjumattomalla uskollisuudellaan valtatiemiehiä kohtaan. Vaarasta ja mahdollisista seurauksista huolimatta hän pysyy vankkumattomana tukenaan ja auttaessaan häntä. Hänen rohkeutensa korostavat hänen uhmaavansa yhteiskunnallisia normeja ja halukkuutensa vaarantaa maineensa ja hyvinvointinsa valtatiemiehen vuoksi.
- kekseliäisyys ja nopea ajattelu: Bessin rohkeus ilmenee myös hänen kekseliäisyydestään ja nopeasta ajattelustaan kriittisten hetkien aikana. Kun valtatiemies loukkaantuu, hän ryhtyy päättäväisiin toimiin, hoitaa hänen vammojaan, naamioi hänet maanviljelijäksi ja auttaa häntä pakenemaan.
Highwayman:
- Rohkeutta ja rohkeutta toimia: Valtatiemies osoittaa rohkeutta rohkeilla toimillaan ja rohkeutta kohdata vaara. Hän ryöstää pelottomasti rikkaita ja jakaa heidän omaisuutensa uudelleen sitä tarvitseville, mikä osoittaa hänen oikeudentuntonsa ja halukkuutensa haastaa yhteiskunnan eriarvoisuutta.
- Stoalainen kohtalon hyväksyminen: Huolimatta ammatinsa riskeistä ja mahdollisen kaatumisen väistämättömyydestä, valtatiemies hyväksyy kohtalonsa stoisesti. Hän kieltäytyy luopumasta periaatteistaan ja jatkaa hyökkäyksiään loppuun asti osoittaen päättäväistä ja horjumatonta henkeä.
Siksi sekä Bess että valtatiemies osoittavat runossa erilaisia rohkeuden muotoja. Vaikka Bessin rohkeus piilee hänen uskollisuudessaan, kekseliäisyytensä ja tuessaan, valtatiemiehen rohkeutta leimaa hänen rohkea toimintansa, horjumattomat periaatteet ja stoalainen kohtalon hyväksyminen.