Hän syntyi Chatomissa, Alabamassa, lähellä Mobilea, ja kasvatti isotätinsä Moss Pointissa Mississippissä. Hän aloitti kitaransoiton varhaisessa iässä, ja hän sai vaikutteita T-Bone Walkerista, B.B. Kingistä ja muista bluesmuusikoista.
Blakely muutti Pascagoulaan Mississippiin 1960-luvun alussa ja alkoi esiintyä paikallisten bändien kanssa. Myöhemmin hän perusti oman bändinsä, Montreville Blakely Blues Bandin, ja aloitti kiertueen Yhdysvalloissa ja Euroopassa.
Blakelyn musiikkia leimaa hänen sielukas laulu ja monimutkainen kitaratyö. Hän on julkaissut useita albumeja, mukaan lukien "Gulf Coast Blues" (1996), "Blues at the End of the Line" (2000) ja "Live in Europe" (2004).
Blakely on voittanut useita palkintoja musiikistaan, mukaan lukien W.C. Handy Award parhaasta perinteisestä bluesalbumista vuonna 2001 ja Living Blues -palkinnosta parhaasta perinteisestä bluesalbumista vuonna 2010.
Hänet valittiin Mississippi Blues Hall of Fameen vuonna 2013.
Blakely jatkoi esiintymistä ja kiertuetta kuolemaansa saakka vuonna 2022. Hän oli 82-vuotias.