Laulun sanat kertovat kuinka laulaja houkuttelee naisen kauneutta, mutta hän on vaikuttunut myös naisen älykkyydestä ja persoonallisuudesta. Hän kutsuu häntä "suloimmaksi tytöksi" ja sanoo, että hän on arvokkaampi kuin dollarin seteli. Tämä on metafora sanoa, että hän on korvaamaton ja ettei hän koskaan laittaisi hänelle rahallista arvoa.
Musiikkivideossa laulaja on vuorovaikutuksessa eri naisten kanssa, ja hän näyttää aidosti hurmaavansa jokaiseen. Hän tanssii heidän kanssaan, nauraa heidän kanssaan ja näyttää nauttivan heidän seurastaan. Tämä lähettää viestin, että naisia tulee arvostaa ja juhlia heidän ainutlaatuisten ominaisuuksiensa vuoksi ja ettei heitä koskaan pidä pitää itsestäänselvyytenä.
Kaiken kaikkiaan "Sweetest Girl (Dollar Bill)" -musiikkivideo on positiivinen ja kohottava naisten juhla. Se edistää kehon positiivisuutta, itserakkautta ja monimuotoisuuden arvostusta. Videolla näkyy myös musiikin ja tanssin voima tuoda ihmiset yhteen ja luoda yhteisöllisyyden tunnetta.