* Ikä 8–14: Taylor jatkoi pianotuntien ottamista ja alkoi myös oppia soittamaan kitaraa. Hän aloitti omien kappaleiden kirjoittamisen 12-vuotiaana, ja 14-vuotiaana hän oli kirjoittanut yli 100 kappaletta.
* Ikä 14–18: Taylor muutti Nashvilleen Tennesseen osavaltioon 14-vuotiaana jatkaakseen uraa country-musiikin parissa. Hän allekirjoitti levytyssopimuksen Big Machine Recordsin kanssa 15-vuotiaana ja julkaisi debyyttialbuminsa "Taylor Swift" vuonna 2006.
* Ikä 18–22: Taylor jatkoi menestyneiden albumien julkaisemista, mukaan lukien "Fearless" (2008), "Speak Now" (2010) ja "Red" (2012). Hän voitti tänä aikana useita palkintoja, mukaan lukien 10 Grammy-palkintoa.
* Ikä 22 - nykyinen: Taylor on jatkanut menestyneiden albumien julkaisemista, mukaan lukien "1989" (2014), "Reputation" (2017) ja "Lover" (2019). Hän on myös haaroittunut muille viihdeteollisuuden aloille, mukaan lukien näytteleminen, ohjaaminen ja laulujen kirjoittaminen muille artisteille.