Musiikki: Musiikilla oli keskeinen rooli Woodstockin kokemuksen muovaamisessa. Festivaali esitteli joitakin aikansa ikonisimpia muusikoita ja bändejä, kuten Jimi Hendrix, The Who, Janis Joplin, Joan Baez ja Santana, jotka houkuttelivat satoja tuhansia musiikin harrastajia.
Taide ja ilmaisu: Woodstock oli enemmän kuin pelkkä musiikkifestivaali; se oli taiteellisen ilmaisun alusta. Osallistujat harjoittivat erilaisia taiteen muotoja, kuten maalausta, kuvanveistoa ja performanssia, lisäten festivaalin eloisuutta ja vastakulttuurista tunnelmaa.
Nuoristokulttuuri: Festivaali ilmensi aikakauden nuorisokulttuurin henkeä, jolle oli ominaista yhteiskunnallisten normien hylkääminen ja vapautumisen halu. Woodstockista tuli nuoruuden idealismin symboli ja hetki, jolloin sukupolvi kokoontui juhlimaan yhtenäisyyttä, rauhaa ja musiikkia.
Vapaa rakkaus ja hippikulttuuri: Woodstockia leimasivat vapaan rakkauden ja hippikulttuurin juhla. Osallistujat omaksuivat seksuaalisen vapauden, psykedeelisten huumekokeilujen ja yhteisöllisen elämäntavan, jotka muovasivat tapahtuman tunnelmaa ja eetosta.
Reaktio Vietnamin sotaan: Festivaali tapahtui Vietnamin sodan julkisen vastustuksen aikana. Woodstock nousi vastakohtana meneillään olevalle sodalle ja konfliktia vastustaneen rauhan ja rakkauden liikkeen edustajana. Monet osallistujat pitivät sitä hetkenä ilmaista sodanvastaisia tunteita ja edistää yhteisöllisyyden ja yhteenkuuluvuuden tunnetta.
Sosiaaliset ja poliittiset muutokset: Woodstock heijasteli 1960-luvun laajempia sosiaalisia ja poliittisia muutoksia. Siitä tuli foorumi aktivismille, ja osallistujat ilmaisivat huolensa ympäristöasioista, kansalaisoikeuksista ja sukupuolten tasa-arvosta, mikä myötävaikutti laajempaan keskusteluun yhteiskunnallisesta muutoksesta.