- Rakennustyöntekijä :Perry työskenteli rakennustyöntekijänä useita vuosia, mukaan lukien isänsä omistamassa rakennusyrityksessä.
- Turvamies :Perry työskenteli lyhyen aikaa vartijana eläkeläisyhteisössä.
- Laskun kerääjä :Perry työskenteli jonkin aikaa laskujen kerääjänä, jota hän on kuvaillut vaikeaksi ja epämiellyttäväksi työksi.
- Kiinteistönvälittäjä :Perry hankki kiinteistölisenssinsä ja työskenteli jonkin aikaa kiinteistönvälittäjänä, mutta hänen mielestään se oli haastavaa eikä erityisen tuottoisaa.
- Näytelmäkirjailija ja näyttelijä :Perry aloitti näytelmien kirjoittamisen 1990-luvun alussa hyödyntäen omia kokemuksiaan ja eri työtehtävissään tapaamiaan ihmisiä. Hän esitti näytelmänsä pienissä teattereissa ja yhteisökeskuksissa ympäri Atlantaa ja sai paikallisia seuraajia.
- Näytelmäkirjailija ja ohjaaja :Kun Perryn maine näytelmäkirjailijana kasvoi, hän alkoi ohjata omia näytelmiään ja otti luomisprosessin hallintaansa alusta loppuun. Hän tuotti ja rahoitti itse ensimmäisen näytelmänsä "I Know I've Been Changed" vuonna 1992 ja jatkoi menestyneiden näytelmien kirjoittamista, ohjaamista ja tuotantoa 1990-luvun ajan.