"Fifteen" -kappaleen sanoitukset maalaavat elävän kuvan Abbyn matkasta lukion ensimmäisen vuoden läpi, täynnä jännitystä, sydänsuruja, ystävyyssuhteita ja kasvamisen katkeruutta. Swift yhdistää kuvia koulujen käytävistä ja kaapeista, tansseista ja jalkapallopeleistä sekä nuoren rakkauden intensiivisyydestä.
Kappale vangitsee hämmennystä, haavoittuvuutta ja kuulumisen kaipuuta, jotka usein leimaavat nuoruutta. Abby, kuten monet teini-ikäiset, navigoi ystävyyssuhteiden, ihastusten ja identiteettinsä löytämisen haasteissa maailmassa, joka näyttää sekä jännittävältä että ylivoimaiselta. Swift esittää Abbyn unelmoijana, jossa on sekä viattomuutta että kypsyyttä, kun hän kokee teini-iän ylä- ja alamäet.
"Fifteen" on ikääntymisen hymni, joka herättää nostalgiaa ja resonoi kaikille, jotka ovat kokeneet nuoruuden monimutkaisuuden. Laulu muistuttaa kuulijoita teini-iän rakkauden, ystävyyssuhteiden ja itsensä löytämisen matkan universaaleista kokemuksista. Se toimii muistutuksena vaalia ainutlaatuisia hetkiä ja tunteita, jotka muovaavat meitä sinä aikana elämässä.