Crosby syntyi Tacomassa, Washingtonissa, vuonna 1903. Hän aloitti laulajanuran 1920-luvun alussa, ja hän nousi nopeasti kuuluisuuteen. Hän äänitti kymmeniä hittikappaleita, mukaan lukien "White Christmas", "Silent Night" ja "I'm Dreaming of a White Christmas". Crosby näytteli myös useissa menestyneissä elokuvissa, kuten "Holiday Inn", "White Christmas" ja "The Bells of St. Mary's".
Crosbyn laulutyyliä leimaavat hänen rento, epävirallinen esitys ja pehmeä, kruunaava ääni. Hän lauloi usein rennosti, keskustelevaan sävyyn ja vältti vibraton tai muiden siihen aikaan yleisten laulutekniikoiden käyttämistä. Crosbyn lauluun vaikutti myös hänen irlantilainen perintönsä, ja hän käytti lauluissaan usein irlantilaisia kansanmelodioita.
Crosbyn menestys auttoi popularisoimaan populaarimusiikin genreä, joka tunnetaan nimellä "crooning". Crooning on laulutyyli, jolle on ominaista sen rento, epämuodollinen esitys ja sen pehmeä, pehmeä sävy. Muita saman aikakauden kuin Crosbyn suosittuja huijareita olivat Rudy Vallee, Dick Powell ja Perry Como.
Crosbyn ura kesti yli kolme vuosikymmentä, ja hän oli yksi aikakautensa menestyneimmistä ja vaikutusvaltaisimmista laulajista. Hän myi yli 500 miljoonaa levyä ja näytteli yli 70 elokuvassa. Crosby voitti myös parhaan miespääosan Oscar-palkinnon roolistaan elokuvassa "Going My Way" (1944).
Crosby kuoli Madridissa Espanjassa vuonna 1977. Hän oli 74-vuotias.