Jos haluat klassisen hitin, joka ilmentää hänen varhaista persoonaansa:
* "Summertime" (Fresh Prince of Bel-Airin tunnuskappaleesta): Tämä kappale on synonyymi hänen varhaiselle uralleen ja vangitsee hänen leikkisän, hauskanpitonsa rakastavan energiansa. Se on ajaton hymni, joka juhlii iloa ja yksilöllisyyttä.
Jos haluat jotain, joka esittelee hänen kykyjään räppärinä:
* "Gettin' Jiggy Wit It": Tämä kappale on hauska ja energinen räjähdys, joka on esimerkki hänen sujuvasta virtauksestaan ja komediallisesta ajoituksesta. Se oli valtava hitti ja teki hänestä musiikillisen voiman, jonka kanssa oli otettava huomioon.
Jos haluat jotain, joka kertoo hänen sietokyvystään ja vastoinkäymisten voittamisesta:
* "Just the Two of Us" (yhdessä DJ Jazzy Jeffin kanssa): Tämä laulu on kaunis balladi, joka heijastelee ystävyyden ja tuen voimaa. Se kertoo haasteista, joita hän kohtasi varhaisessa elämässään, ja hänen kyvystään kestää.
Jos haluat jotain, joka osoittaa hänen kehityksensä ja kypsyytensä:
* "Miehet mustissa": Tässä kappaleessa on viileä, itsevarma tunnelma, joka kuvastaa hänen asemaansa Hollywood-tähdenä. Siinä on myös leikkisä puoli, joka osoittaa hänen kykynsä pitää hauskaa musiikin parissa.
Loppujen lopuksi "paras" Will Smithiä edustava kappale on subjektiivinen. Se riippuu siitä, mitä hänen persoonallisuutensa ja uransa puolia haluat korostaa. Kaikki nämä kappaleet tarjoavat kurkistuksen hänen musiikillisen matkansa eri puolille.