Bob Dylanin debyyttialbumi, joka julkaistiin maaliskuussa 1962, oli yksinkertaisesti nimeltään "Bob Dylan". Se oli kokoelma enimmäkseen alkuperäisiä kappaleita, jotka esittelivät hänen varhaista lauluntekijäkykyään. Kuitenkin hänen toinen albuminsa, "The Freewheelin' Bob Dylan", todella käynnisti hänen uransa ja teki hänestä merkittävän kansantaiteilijan.
The Freewheelin' Bob Dylan julkaistiin toukokuussa 1963, ja se sisälsi joitain Dylanin ikonisimpia kappaleita, mukaan lukien "Blowin' in the Wind", "A Hard Rain's a-Gonna Fall" ja "Don't Think Twice, It's All Right". " Albumi oli kaupallinen menestys, ja se saavutti Billboard 200 -listan sijan 27, ja se sai kriitikoiden suosiota voimakkaista sanoituksistaan ja Dylanin ainutlaatuisesta laulutyylistään.
Monet The Freewheelin' Bob Dylanin kappaleista ovat saaneet inspiraationsa ajan sosiaalisista ja poliittisista kysymyksistä, kuten kansalaisoikeusliikkeestä ja ydinsodan uhkasta. Dylanin sanoitukset olivat usein runollisia ja vihjailevia, ja ne resonoivat kuuntelijoiden keskuudessa, jotka etsivät merkitystä ja tarkoitusta muuttuvassa maailmassa.
The Freewheelin' Bob Dylania pidetään yhtenä Amerikan musiikkihistorian tärkeimmistä albumeista, ja se auttoi määrittelemään 1960-luvun kansanmusiikin herätyksen soundia ja tyyliä. Se teki myös Bob Dylanista merkittävän musiikillisen ja kulttuurisen hahmon, joka jatkoi vaikuttamista muusikoiden ja kuuntelijoiden sukupolviin.